Das Finale der vierten Staffel wurde dafür schon früher abgedreht, damit Lily dort auch erscheinen konnte. Als Anspielung versucht Lily Marshall in dieser Folge vom Absprung abzuhalten, indem sie sagt, dass sie schwanger sei. Stella Zinman (Sarah Chalke) ist von Beruf Dermatologin und mit Tony Grafanello (Jason Jones) verheiratet. Sie hat mit ihm eine Tochter namens Lucy (Darcy Rose Byrnes). Dazu ist eine Schwester, Nora Zinman (Danneel Ackles), bekannt.
Zum Ende der Staffel trennen sich Zoey und Ted im Streit über das Arcadian Hotel, welches letztlich abgerissen wird. Lily findet heraus, dass sie schwanger ist, und im Vorausblick sieht man, dass Barney heiraten wird. Ted bekommt seinen früheren Auftrag zurück, das neue Hauptquartier der Goliath National Bank zu entwerfen. Auf dem Bauplatz steht das Arcadian Hotel, gegen dessen Abriss sich die Aktivistin Zoey einsetzt. Nach einigen Schwierigkeiten kommen Zoey und Ted schließlich zusammen.
Robin kehrt von einer Reise nach Argentinien zurück, wo sie ihren neuen Freund Gaël kennengelernt hat, von dem sie sich kurze Zeit später wieder trennt. Ted verliebt sich in die Dermatologin Stella, die ihm eine Schmetterlingstätowierung entfernen soll, die er sich betrunken hat stechen lassen. Im Laufe der Staffel lernt Ted Stellas Tochter Lucy kennen. How I Met Your Mother wurde 2006 mit zwei Emmys in den Kategorien Outstanding Art Direction for a Multi-Camera Series und Outstanding Cinematography for a Multi-Camera Series ausgezeichnet. 2007, 2008 und 2009 erhielt die Serie jeweils den Emmy in der Kategorie Outstanding Art Direction for web page a Multi-Camera Series.
Vor Marshall hatte sie mit Scooter einen anderen Freund. Zu Beginn der ersten Staffel sind sie bereits seit neun Jahren ein Paar. Staffel verlässt Lily jedoch Marshall, um ein Kunststipendium in San Francisco anzunehmen. In der Zeit, in der sie alleine war, wollte sie Lebensberaterin, Meeresbiologin, Slam-Poetin, Imkerin und Sängerin werden. Um diese Träume zu finanzieren, arbeitete sie kurzzeitig als Kellnerin in einem hawaiianischen Restaurant namens Big Wave Luao. Marshalls spätere Ehefrau ist von Beruf Kindergärtnerin.
Auch die Erstausstrahlung der dritten und vierten Staffel erfolgte samstagnachmittags auf ProSieben, nun aber in Einzelfolgen. Juli 2009 ausgestrahlt, die vierte Staffel vom 28. September 2005 auf dem Sender CBS ausgestrahlt, wobei das Staffelfinale am 15.